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Eine neuartige Aldolkondensation mit 2‐Methyl‐4‐pentenal und ihr Einsatz in einer verbesserten Totalsynthese von Epothilon B

Eine neuartige Aldolkondensation mit 2‐Methyl‐4‐pentenal und ihr Einsatz in einer verbesserten... Die Stabilisierung des Übergangszustands durch eine günstige Wechselwirkung zwischen der Doppelbindung von 1 und der Carbonylgruppe von 2 scheint der Grund für die hohe diastereofaciale Selektivität der Aldolreaktion zu sein. Auf diesen Schlüsselschritt der neuen, effizienten Totalsynthese von Epothilon B folgt eine Suzuki‐Kupplung zur Einführung der Thiazoleinheit, eine Noyori‐Reduktion unter Kontrolle der Konfiguration an C3 sowie eine abschließende Makrolactonisierung (siehe Schema). X=Schutzgruppe. http://www.deepdyve.com/assets/images/DeepDyve-Logo-lg.png Angewandte Chemie Wiley

Eine neuartige Aldolkondensation mit 2‐Methyl‐4‐pentenal und ihr Einsatz in einer verbesserten Totalsynthese von Epothilon B

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References (45)

Publisher
Wiley
Copyright
Copyright © 1998 Wiley Subscription Services
ISSN
0044-8249
eISSN
1521-3757
DOI
10.1002/(SICI)1521-3757(19981002)110:19<2821::AID-ANGE2821>3.0.CO;2-G
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Abstract

Die Stabilisierung des Übergangszustands durch eine günstige Wechselwirkung zwischen der Doppelbindung von 1 und der Carbonylgruppe von 2 scheint der Grund für die hohe diastereofaciale Selektivität der Aldolreaktion zu sein. Auf diesen Schlüsselschritt der neuen, effizienten Totalsynthese von Epothilon B folgt eine Suzuki‐Kupplung zur Einführung der Thiazoleinheit, eine Noyori‐Reduktion unter Kontrolle der Konfiguration an C3 sowie eine abschließende Makrolactonisierung (siehe Schema). X=Schutzgruppe.

Journal

Angewandte ChemieWiley

Published: Jan 2, 1998

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